Quinoner

De quinoner er en klasse af organiske forbindelser formelt er afledt af aromatiske forbindelser, hvori et lige antal grupper -CH = erstattes af så mange grupper -C-, med den nødvendige omlejring af dobbeltbindingerne og den enkelte af strukturen, således at præsentere struktur et fuldt konjugeret cyklisk diketon.

Benzoquinon eller quinon enklere, afledt af benzen, er der to isomerer. Den empiriske formel for forbindelsen er C6H4O2.

De to isomerer af benzoquinon, 1,2-benzoquinon, 1,4-benzoquinon, henholdsvis er resultatet af dehydrogenering af 1,2-dihydroxybenzen og 1,4-dihydroxybenzen. En opløsning af kaliumiodid reducerer en opløsning af benzoquinon til hydroquinon, som kan reoxideres med en opløsning af sølvnitrat. Der er en balance af oxidation-reduktion mellem quinon og hydroquinon, kan disse to forbindelser danner også en ladningsoverførsel komplekset, quinhydrone.

Med "quinon" er også indikerer et sæt af forbindelser, der kan betragtes som derivater af strukturelle analoger. De quinoner er aromatiske forbindelser, er diketoner dien.

Biokemi

De quinoner har dobbelt biologisk betydning.

De findes i kernen af ​​forskellige organiske stoffer er nødvendige for driften af ​​stofskiftet, såsom coenzym Q er involveret i transport af elektroner på mitokondrier. De er også de centrale bestanddele af de forskellige kemiske former af vitamin K.

På den anden side, de quinoner er begge yderst reaktive molekyler. Deres dobbeltbindinger har elektrofile egenskaber og kan danne kovalente bindinger med forskellige kemiske grupper. Dette gør ofte stofferne med baktericid, svampedræbende, anti-inflammatorisk, cytotoksiske og endda mutagene. I naturen er der mange eksempler på forbindelser afledt af benzoquinon og udstyret med biologisk eller farmakologisk meget kraftfuld:

  • Den ursinina, aktive drue Ursi, anvendes i urtemedicin mod infektioner i køns- og urinvejene, på grund af dets hydrolyse frigiver et derivat af p-benzoquinon, som er antibakterielt.
  • juglone, isoleret fra akselmøtrik og har antibakterielle og anti-tumor in vitro.
  • den plumbagin, et derivat af naphthoquinon isoleret fra Plumbago zeylanica flere år i laboratorieundersøgelser som en potent anti-cancer resultat mod meget aggressive humane tumorer.
  • den rheina, en af ​​de aktive og rabarber med cholagogue; meget de seneste undersøgelser, gør det inducerer apoptose i visse typer tumorcellelinier dog.
  • mitomycin C er et antibiotikum produceret af stammer af Streptomyces og anvendes i kemoterapi for mange årtier mod adskillige humane carcinomer sammen med
  • daunomycin, bedre kendt som adriamycin eller doxorubicin, moderne hjørnesten i cancerterapi af carcinomer, lymfomer og leukæmier.
Forrige artikel Quackula
Næste artikel Queen size