4-amino-N, N-dimethylanilin

Den kemiske forbindelse 4-amino-N, N-dimethylanilin, også kaldet dimethyl-p-phenylendiamin eller dimetilfenilendiamina, er en aromatisk diamin.

4-ADMA er ustabil og nedbrydes hurtigt, især i nærvær af lys, selv med svage oxidationsmidler, såsom oxygen i luften. Af denne grund er det syntetiseres og opbevares i sin generelt salte af saltsyre eller svovlsyre eller oxalat.

Ejendom

Dimethyl-p-phenylendiamin fra livet, som andre derivater af p-phenylendiamin til en farvet og stabil semiquinon radikalkationen efter tilsætning af en elektron. Ved tilføjelse af en elektron og en proton danner en kation chinondiimina ..

Den frie base er meget reaktive over for oxidation med oxygen i luften, danner store supramolekylære bindinger mørkebrun-sort. Saltene er mindre delikat.

Anvendelser

Den dimetilfenilendiamina anvendes som indikator i redoxreaktioner, reaktioner essays anerkendelse, samt et mellemprodukt til pigmenter.

Fotografi

Denne forbindelse som alle lignende tilhører mere generelt til den p-amminodialchilaniline, er vigtige mellemprodukter og reaktiv farvestoffer industri og fotografering. En stor del af udviklingen af ​​den fotografiske proces er baseret på omsætningen af ​​oxidativ kobling af 4-ADMA og derivater, der er ansvarlige for dannelsen af ​​farvefotos som magenta, gul og blå. Farverne i fotografiske processer såsom Kodachrome, Ektachrome, Agfacolor, Ansco farve, ..., dannes ved oxidativ kondensation af forbindelser indeholdende methylengrupper og methin med sviluppanti fotografiske midler, såsom for eksempel p-amminodialchilaniline.

Biokemi

4-ADMA og nogle af dets derivater kan benyttes til bestemmelse af aktiviteten af ​​nogle enzymer og til analyse af svovl i proteiner og som reagenser i metoderne til bestemmelse af antioxiderende aktivitet i ekstrakter af biologiske prøver.

DMPD fremgangsmåde: 4-amino-N, N-dimethylanilin ikke vise ikke besidder absorptionstop i det synlige område, mens det antager en intens rød farve i sur væske og i nærvær af et egnet oxidationsmiddel. Den radikale kation DMPD ° + er stærkt farvet røde carmine, med en karakteristisk absorption top maksimum til værdien af ​​505 nm og en tilsvarende molær ekstinktionskoefficient på 8,53 i acetatpuffer ved pH 5,25.

Ændringen i kvantitativt forhold af de kemiske arter ved ligevægt DMPD + / DMPD ° + kan anvendes til at evaluere antioxidant aktivitet. Tilstedeværelsen af ​​antioxidanter ændrer forholdet til fordel for de farveløse arter for deres evne til at fungere med molekyler "fældefangst" af elektronerne frigivet fra den radikale kation DMPD ° +, som bliver til de kationiske arter DMPD +. I dette tilfælde Reaktionsligevaegten kation / radikalkationen bevæger at berige balancen i den kationiske form "affarvet" i forhold til den antioxiderende aktivitet af den testede prøve:

Analytics

I analysen og bestemmelse af peroxider og klor i vandet er i fri form, som i gasformig tilstand.

Industrial

Syntese mellemprodukt til fremstilling af farvestoffer. Korrosionsinhibitor i polymerindustrien.

Syntese

Forbindelsen blev syntetiseret for første gang ved Erdmann i 1894 gennem reduktion af 4-nitroso-N, N-dimetianilina ved stuetemperatur i saltsyre i nærvær af metalliske katalysatorer, såsom zink, jern eller tin.

Det kan fremstilles ved katalytisk reduktion af p-nitrodimetilanilina.

Forrige artikel 2037 Bomber
Næste artikel 2004 Stanley Cup playoffs